Новак Джокович — Ян-Леннард Штруфф

Новак Джокович побеждал в Цинциннати в 2018 году, а в прошлом дошел до полуфинала, где уступил будущему победителю соревнований — Медведеву. Вообще, Новак является, наверное, главным претендентом на титул, конкуренцию ему может составить разве, что Медведев, в остальном же соперников у Новака нет. 
Свои первые матчи Джокович провел неплохо, не выкладываясь на все 100%, но достаточно уверенно добывая победы и прибавляя от матча к матчу. В последнем матче против Сангдрена Новак смог удержать свою подачу и не отдать её ни разу. Серб хорошо действует на своих мячах, но немного смущают 11 двойных за два матча. 

Ян-Леннард Штруфф достаточно неожиданно переиграл в последнем матче Гоффина со счетом 2-1, но Давид очень плохо действовал на своей подаче позволив Штруффу, который никогда не славился своим приемом заработать целых 13 брейкпоинтов. Несмотря на этот успех Ян-Леннард не вызывает уверенности в рпедстоящем матче. Он все ещё тот же игрок, который два последних года имеет отрицательное количество побед на харде, игрок который практически никогда не обыгрывает игроков из топ-10 и игроком, который лишь одныжды смог взять сет у Джоковича проиграв при этом восемь.